Leonardo rimase solo al governo per quasi quarant’anni, tentò di sposare una Visconti di Milano ma ottenne Paola Gonzaga dalla quale credeva di poter ricavare una ricca dote e una discendenza maschile; probabilmente ebbe un’unica figlia scomparsa ancora bambina. Nell’azione tendente a fiaccare e ad assorbire Gorizia e la sua Contea, Venezia approfittò della circostanza per costruire una fortezza a Gradisca, proprio nel territorio della contea: era facile camuffare un intento con l’altro.
Per reagire Leonardo si volse ancor più decisamente verso gli Asburgo. Massimiliano lo prese sotto la sua protezione e ottenne da lui la permuta di territori esposti a Venezia in cambio di castelli più a settentrione; di conseguenza veniva spostata ancor di più verso le terre transalpine l’asse della politica goriziana, che del resto aveva sempre guardato con preferenza in quella direzione, sia per ciò che riguarda le alleanze sia per i legami matrimoniali.
La Principesca Contea era a tutti gli effetti un insieme unitario, consolidatosi in cinque secoli di storia. Leonardo anche se molto attaccato ai possedimenti e geloso della propria dignità di Principe del Sacro Romano Impero vedeva in Massimiliano l’unica alternativa affinché la contea non cadesse nelle mani venete e non venisse smembrata; anche i sudditi di Leonardo guardavano alla contea come ad uno stato unitario e inscindibile, e anche loro sapevano che solo la potenza imperiale era l’unita salvezza alla Serenissima.
Il 27 febbraio 1497 si realizzò il contratto di scambio con l’imperatore Massimiliano I; il conte concedeva all’imperatore, inizialmente per dodici anni, i castelli di Cormons, Belgrado, Codroipo, Castelnuovo, Latisana e Flambro ottenendo in cambio la valle del Vipacco presso Gorizia e le vecchie signorie in Alta Carinzia (Kirchheim, Oderdrauburg, Pittersberg) e Moosburg. Gli ultimi anni del conte furono molto tormentati da una vecchia malattia e da una serie di dispiaceri.
Il 12 aprile 1500, nel castello di Bruck, spirò senza eredi maschi l’ultimo conte di Gorizia e venne sepolto nella chiesa parrocchiale di Lienz. Il suo corpo riposa in un monumento sepolcrale voluto da Massimiliamo I e scolpito da Cristoforo Geiger. La consorte Paola Gonzaga era scomparsa nel 1497.
Dal loro matrimonio era nata una bambina che morì in tenera età. La Contea passò quindi a Massimiliano I d’Austria che assunse anche il titolo di principe conte di Gorizia; tale titolo rimarrà prerogativa degli Asburgo fino a Carlo I (1916 – 1918).
L’Imperatore già il 20 aprile 1500 aveva disposto che la Contea fosse occupata dalle truppe austriache prima che la Repubblica di Venezia potesse organizzarsi. A Gorizia vennero assicurati e confermati i privilegi, le libertà e le consuetudini dell’epoca comitale e la città e la Contea salvarono le proprie istituzioni e l’autogoverno della regione.
Nel cenotafio di Leonardo, presente nella cappella di Sant’Anna della chiesa Cattedrale, si nota in basso a sinistra il bassorilievo della moglie Paola Gonzaga con tra le mani lo stemma della nobile famiglia mantovana. Paola era una bambina quando venne promessa al Conte e dopo il loro matrimonio la nobildonna portò con sé la cultura rinascimentale dei Gonzaga (per dote aveva oltre cento libri manoscritti) e trasformò sia il marito sia la corte plasmandoli nei dettami della bellezza dell’arte e della cultura.
